देहरादून परंपरा और आधुनिकीकरण का आदर्श मिश्रण है। उत्तराखंड की राजधानी बनने के बाद से इस शहर का लगातार विकास हुआ है लेकिन इसकी संस्कृति और विरासत बरकरार है। अपने मनमोहक और चमकदार परिवेश के लिए प्रसिद्ध होने के साथ-साथ, देहरादून अपनी समृद्ध सांस्कृतिक विरासत के लिए भी दुनिया भर में लोकप्रिय है।
मेले और त्यौहार किसी भी शहर के सांस्कृतिक पक्ष को प्रदर्शित करने का सबसे उत्कृष्ट तरीका हैं और भारत के किसी भी अन्य शहर की तरह; देहरादून अपनी विविध सांस्कृतिक गतिविधियों के लिए प्रसिद्ध है। देहरादून में सभी मेले और त्यौहार बहुत जोश और उत्साह के साथ मनाये जाते हैं। इन त्योहारों के दौरान देहरादून का सांस्कृतिक पक्ष प्रमुख हो जाता है और पूरा शहर जश्न मनाने के लिए सड़कों पर निकल पड़ता है। देहरादून में कुछ प्रसिद्ध मेले और त्यौहार हैं झंडा मेला, टपकेश्वर मेला, लक्ष्मण सिद्ध मेला, बिस्सू मेला, महासू देवता का मेला, शहीद वीर केसरी चंद्र मेला, हनोल मेला और शिवरात्रि मेला।
देहरादून की पारंपरिक पोशाकें न केवल देखने लायक दिलचस्प चीज़ हैं। देहरादून अपने अनोखे स्वाद के लिए भी मशहूर है। देहरादून के कुछ लोकप्रिय सांस्कृतिक व्यंजनों में कांडली का साग, कुलथ फानू, बाल मिठाई, काफली, गुलगुला, सिंगोड़ी, अरसा, निम्बू और सानी हुई मुली शामिल हैं। देहरादून में मौजूद लोक नृत्य हैं झुमलो, थड्या, चौंफला, पंडवाना, रासौ, तांदी, भड़गीत, चांचरी, जागर और छोलिया